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当初，曹公任兖州牧时，任命东平人毕谌为别驾。张邈叛乱，劫走了毕谌的母亲、弟弟、妻子和儿女，曹公便辞退毕谌，对他说：“你的老母亲在叛贼那里，你也可以离开我。”毕谌向曹公叩头，表示决不因此而怀有二心，曹公十分赞赏他的行动，并感动得流下了眼泪。毕谌离开曹公后，就跑到张邈那里，归附了张邈。等到吕布被打败，毕谌被活捉时，众人为他担心，曹公说：“凡是孝敬父母的人，难道不也是忠君之人吗？这正是我所需要的人。”封他为鲁国国相。
魏人说：袁绍平宿与故太尉杨彪、大长秋梁绍、少府孔融有嫌隙，欲使曹公以他人之手过去诛杀。曹公说：“当今天下土崩瓦解，雄豪并起，辅助国相国君兄长，人怀怏怏私心，各有私自为之心，此上下相疑之秋，虽以无嫌隙待之，犹惧所对待之人未信自己的一片诚意；如有做了除害人之事，则谁人不自危？况且有本事的人大多是不起眼的布衣，在尘垢之间，为庸俗人之所欺陵陷害，可见有本事之人肯定心生怨恨！高祖赦雍齿之叛变而群情以安，如何现今大家忘之？”袁绍以为曹公外讬公义，在袁绍内部其实多人对袁绍离心有异心，多人深怀怨心盼望拯救。臣松之以为杨彪亦曾为曹操所责困过，几次差点至于死去，孔融不也差点不免于诛灭，岂是别人所谓先行其言而后再这样做！非人的知见之罪，其罪在于实际这样做的行动，所以大部分人就认可了。
建安四年(199)二月，曹公回师昌邑县。张杨被部将杨丑杀死，杨丑又被眭固所杀，带领他的部队归附袁绍，驻扎在射犬邑。
四月，曹军到了黄河岸边，派史涣、曹仁渡过黄河进攻眭固。眭固命令张杨原来的长吏薛洪和河内太守缪尚原地驻防，自己则领兵北行，迎接袁绍，请求援兵，不料却和史涣、曹仁在犬城遭遇。两军交战，曹军大胜，眭固被斩首。曹公就渡过黄河，包围射犬。薛洪、缪尚率众投降，被封为列侯。曹公率军回到敖仓，任命魏种为河内太守，把黄河以北的地方都托付给他治理。
当初，曹公举荐魏种为孝廉。兖州叛乱时，曹公说：“只有魏种将不会反叛我。”当听到魏种逃走的消息，曹公愤怒地说：“只要你魏种南逃不到越地，北逃不到胡地，我一定不会饶恕你！”等到攻下射犬，活捉魏种时，曹公又说：“只因他是个有才能的人啊！”就松开他的绳子，仍然重用他。
这时袁绍已击溃公孙瓒，兼并了青、冀、幽、并四州的土地，有士兵十多万，准备进军攻打许都。众将都认为难以抵挡，曹公说：“我知道袁绍的为人，志向大却缺少智谋，外强中干，心胸狭窄，缺少威严，虽兵多但指挥不当，将领们的骄横使政令不能统一，所以他虽然土地广阔，粮食丰富，但这正好作为献给我的礼物。”八月，曹公进军黎阳县，命臧霸等人进入青州，攻下齐国、北海国、东安国，留下于禁驻守在黄河边上。九月，曹公回到许都，分兵防守官渡。十一月，张绣率众投降，被封为列侯。十二月，曹公军队驻扎官渡。
